Din mărturiile lapidare care s-au păstr at despre strămoşii părintelui arhimandrit Isaachie, se vede că provenea dintr-o familie de negustori foarte bogaţi ai oraşului Kursk, fiind chiar cetăţeni de onoare ai acestei urbe. Fără să ţină seama de sumele mari de bani pe care le câştigau făcând comerţ cu vite şi concesionând locurile de pescuit din Cernomorie, familia Antimonovilor a continuat să păstreze stilul de viaţă al negustorimii ruse. La sfârşitul secolului trecut1, în fruntea ei stătea Vasile Vasilievici Antimonov, care s-a sfârşit la adânci bătrâneţi, în anii ‘20 ai secolului al XIX-lea. Având o râvnă deosebită faţă de Biserica lui Dumnezeu şi ducând o viaţă creştinească, cerea ca obligaţiile religioase să fie îndeplinite de către toţi membrii numeroasei sale familii. Mergând de sărbători la biserică, toată familia evlavioasă a Antimonovilor arăta multă bunăcuviinţă şi se comporta exemplar. Dintre aceştia ieşea în evidenţă, prin râvna sa, tânărul Ivan Ivanovici (mai apoi, arhimandritul Isaachie). Fiul cel mai mare al lui Vasile Vasilievici, Ivan Vasilievici, a avut, din trei căsătorii, treisprezece copii, dintre care Ivan Ivanovici, născut la 31 mai 1810, a fost al cincilea şi ultimul copil din prima căsătorie, cu domnişoara Ana Puzanova. Bunicul evlavios al lui Ivan Ivanovici era deosebit de ataşat de micuţul său nepot şi adesea îl lua la biserică, unde mergea în fiecare zi la Utrenie şi la Liturghie. Şi tatăl lui Ivan Ivanovici, educat într-un autentic duh creştinesc, a moştenit virtuţile tatălui său. Sim pli tatea şi smerenia lui produceau tuturor o impresie plăcută. S-au păstrat câteva informaţii privind călătoria sa la Kiev, din anul 1809, când s-a întâlnit cu stareţul de acolo, ieromonahul Par tenie. Despre acesta din urmă se spune că, văzândul pe Ivan, l-a în tâmpinat spunându-i: „Fericit este pântecele care a născut un monah!”.După spusele unor martori oculari, familia Antimonovilor se bucura de mare preţuire în oraş, pentru cinstea lor ireproşabilă, pentru asprimea vieţii lor creştine, pentru în deplinirea cu sârg a celor poruncite de Biserică — un lucru ce, în vremuri de atunci, nu reprezenta neapărat o raritate iubirea faţă de casa lui Dumnezeu, care se exprima în aju toarele pentru înfrumuseţarea ei, osârdia faţă de slujitorii altarelor, faţă de monahi şi faţă de săraci. Pentru miluirea celor aflaţi în nevoi aveau fixată o anume zi din săptămână. Petrecându-şi copilăria şi adolescenţa într-un astfel de mediu familial, Ivan Ivanovici a primit o educaţie severă, potrivită cu duhul acelui timp. Cu toate că erau destul de bogaţi, s-a obişnuit încă de acasă să suporte tot felul de lipsuri, mulţumindu-se cu cea mai simplă hrană şi înfrânându-se în toate ale lumii acesteia. Astfel Pronia Divină îl pregătea parcă pentru viaţa viitoare de aspră ne voinţă. Ivan Vasilievici, bărbat simplu, dar, în acelaşi timp, şi om instruit, s-a folosit, pentru educaţia copiilor săi, de vechile obiceiuri, cerând de la aceştia supunere necondiţionată şi tot atât de mult respect faţă de autoritatea părinţilor, încât copiii nu îndrăzneau să stea jos fără încuviinţarea acestora. Părinţii însă nu aplicau măsurile severe pentru acele vremuri şi niciodată nu au ridicat mâna pentru a-I nu se împăca cu gândul ca fiul lui să meargă la mănăstire, cu toate că acesta a început să-l roage în acest sens. În al doilea rând, el însuşi era încă nedecis în privinţa schimbării modului său de viaţă; cum ar putea să facă aşa ceva şi îi va fi spre folos? S-a îndoit în felul acesta până la vârsta de treizeci şi şase de ani, şi trebuie să presupunem că aşteptase un semn de la Dumnezeu pentru a-şi hotărî în mod definitiv soarta. Un astfel de semn l-a considerat a fi, în primul rând, o cerere în căsătorie soldată cu eşec. Ivan Vasilievici i-a propus în nenumărate rânduri să se căsătorească. I s-au găsit şi mirese, dar de fiecare dată logodna era zădărnicită. Ultima dată, cedând la dorinţa părinţilor, s-a dus să vadă ultima logodnică, dar curând şi-a anunţat tatăl că nu-i este pe plac. După această încercare nereuşită, s-a hotărât definitiv să ducă la îndeplinire dorinţa sa tainică de a merge la mănăstire. Trebuie să subliniem faptul că fratele său mai mare, Mihail Ivanovici, nu cu mult timp înainte, a intrat în monahism la Sihăstria Optina, cu renumiţii săi stareţi, mult înduhovniciţi. Acum Ivan Ivanovici s-a adresat acestuia cu rugăminte preaplecată, cerându-i să-i dea un sfat privitor la intrarea în mănăstire. Fratele său a refuzat cu hotărâre să-l povăţuiască în privinţa aceasta, deoarece, în astfel de lucruri importante, fiecare trebuie să-şi hotărască soarta, lucrând liber, după chemarea lui Dumnezeu. Nu există nicio îndoială că exemplul fratelui mai mare a avut o influenţă majoră în hotărârea lui Ivan Ivanovici. Odată cu intrarea lui Mihail Ivanovici la Optina, Ivan, vizitându-şi fratele, a avut posibilitatea să-i cunoască el însuşi pe marii ei stareţi.